La alicina
(S-2-propenil éster del ácido 2-propenol-1- sulfinotiotico) representa
típicamente el 70% de los compuestos sulfurados presentes en ajo fresco, siendo
así el tiosulfinato de mayor abundancia en la planta [1]. Este es un compuesto
que se forma a través de la interacción de su precursor (aliina) con la enzima
aliinasa. La aliina constituye el 0.24 % del peso global de la parte comestible
del vegetal, se encuentra confinado en las vacuolas celulares y es el
componente "madre" (farmacológicamente inactivo e inodoro) del cual
se deriva la sustancia activa. La enzima aliinasa se encuentra en el
citoplasma, de manera que el sustrato sólo tiene acceso a los precursores
cuando se rompe el tejido (al ser machacado o cortado) provocando la formación
de alicina acompañada del olor característico de la alicina. La alicina es un
compuesto altamente volátil que una vez formado sufre una rápida descomposición
hacia compuestos sulfurados, los cuales no poseen actividad biológica de
interés farmacológico. Debido a la elevada inestabilidad de este metabolito es
necesario el control de varios factores para realizar una extracción eficiente
y su posterior cuantificación. La determinación y cuantificación de alicina en
ajo fresco, seco o productos basados en ajo, ha sido un trabajo difícil de
realizar debido a la dificultad de obtención de un compuesto de referencia de
alicina, principalmente por la gran inestabilidad que presenta este metabolito.
El problema ha sido superado, usando como patrón de referencia a extractos de
ajo, a los que se ha determinado la concentración de alicina mediante técnicas
espectrofotométricas. Existen reportados varios métodos de análisis y
cuantificación de alicina tanto en ajo fresco y seco como en extractos. Se
tiene, por ejemplo, el procedimiento que sigue el Institute of Nutraceutical
Advancement (INA), en el cual, la preparación de la muestra para la extracción
del principio activo y su posterior cuantificación se realiza bajo condiciones
muy estrictas de temperatura de los solventes y durante el proceso de
extracción . En ese método es muy importante que la temperatura se mantenga por
debajo de los 10°C con el objetivo de evitar pérdidas de alicina durante el
proceso de extracción y cuantificación. Por otra parte, también se pone
especial énfasis en que el tiempo de extracción no sea muy largo para evitar la
pérdida por degradación de este compuesto. Sin embargo, existen serias
controversias entre los diferentes métodos de extracción reportados en la
Simposio de Metrología 2008 Santiago de Querétaro, México, ya que otros autores
mencionan que es necesario un tiempo determinado para que la formación de
alicina se efectúe. Tal es el caso del método propuesto por el Laboratorio de
Análisis Fitoquímico de Southern Cross University (LAFSCU)], en el cual la
extracción involucra una etapa de reposo del extracto a temperatura ambiente
durante un cierto periodo de tiempo.
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